В гостевой системе установлены VirtualBox Additions, но через какое-то время использования буфер обмена перестает работать. Лучшим решением было перезагрузить гостевую систему, но есть способ проще. Достаточно убить процесс VBoxTray, иконка которого располагается у часов, и запустить его заново из C:\Windows\System32\VBoxTray.exe